According to my teacher who is a native Japanese, the second option cannot be used even though it is grammatically correct. What do you think? Any comments are appreciated.
彼：すみません。消しゴムを忘れたので、「私があなたに」消しゴムを借りてもいいですか。
彼女：ええ。どうぞ。
彼：すみません。消しゴムを忘れたので、「あなたが私に」消しゴムを貸してもいいですか。
彼女：ええ。どうぞ。
消しゴムを忘れたので、（あなたが私に）消しゴムを貸してもいいですか。
This sounds strange. You use ～てもいいですか for asking for permission (= 'May I ~~?'), so '（私があなたに・あなたから）・・・借りてもいいですか' is correct. If you want to use the verb 貸す, here 貸す is the action done by the listener, not the speaker, so you would rather say
消しゴムを忘れたので、（あなたが私に）消しゴムを貸してくれませんか。
You use ～てくれませんか for requesting/asking someone to do something (= 'Could you ~~?')
You can also say
消しゴムを忘れたので、（私があなたに）消しゴムを貸してもらえませんか。
Here the subject would be 私 because the subject of 貸す is the listener but the subject of 貸してもらう is the speaker.
