It seems that these words have a similar meaning when used in a specific grammar construction:
- どれだけ
- どれほど
- どんなに
どんなに/どれほど/どれだけ + verbても/Aくても/Nでも
For example:
- (どれだけ/どんなに/どれほど)聞いても意味が分からない
- (どれだけ/どんなに/どれほど)説明しても、あの人はわかってくれない
Does the meaning change at all if you use one over the other?