いと's definition:
①大変。非常に。▽程度がはなはだしい。
②〔下に打消の語を伴って〕それほど。たいして。
いたう (いたく)'s definition:
①はなはだしく。ひどく。
②うまく。
③〔下に打消の語を伴って〕それほど。たいして。
One context which I encountered both words in is from 源氏物語『若紫』
日もいと長きにつれづれなれば、夕暮れのいたう霞みたるにまぎれて、かの小柴垣のもとに立ち出で給ふ。
Where いと seems to translate as たいそう in modern Japanese, while いたう becomes ひどく. So いと positive and いたう negative?