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I am trying to understand the grammar of using ところ with に and で when using ところ to represent the time that actions have happened.

These are (ungrammatical) sentences I made up:

1) 私の犬は猫を見ていたところに急に走り出して追いかけた。

2) 昨日商店街で友達と遊んでいたところで友達の財布がスリに盗まれた。

I don't understand why these sound unnatural.


Compare these sentences with 1)

道に迷って困っていたところにちょうどおまわりさんが通りかかった。

私達が話し合っているところに彼が帰ってきた。

沸騰したところに鶏肉を入れます

What is the difference between these sentences and my sentence that makes my one wrong?


Compare this sentence with 2) above, which uses a similar structure

駅の近くでケーキを買ったところで彼女に偶然会った。

Why does 買ったところで sound alright but 遊んでいた/遊んだところで sound strange with this grammar?

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