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お前{まえ}もどうせ暇{ひま}だろうから誘{さそ}ってやろうと思{おも}ってよ

The dictionary tells me this means either:

Adverb

  1. anyhow; in any case; at any rate; after all; at all; no matter what​
  2. at best; at most

So which is it in this context and how would you translate the sentence? I know this is something like "I figured you'd be free so I thought I'd invite you" but I'm not sure about the nuance introduced by どうせ.

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From the definitions you gave, I'd say "anyhow" or "in any case" fits this particular usage best. Personally, I think of どうせ as "anyway" as well.

I would translate it as:

I thought I'd invite you since you're probably free anyway.

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お前もどうせ暇だろうから誘ってやろうと思ってよ

上記の文章の「どうせ」は次の意味です。
1. anyhow; in any case; at any rate; after all; at all; no matter what​

2.at best; at most
の意味での用例は次のような場合です
どうせ一所懸命勉強しても東大には合格しないよ。
どうせ助からない命だ。ベッドにごろごろしていても仕方がない。冥途の土産にでも富士山に登ろうか。
note:「冥途の土産」is a set phrase that means "pleasant memory to take to the afterlife"


EDIT

jisho.org には質問者が示したように、確かに「どうせ」の定義が次のように記載されています。

どうせ
Adverb
1. anyhow; in any case; at any rate; after all; at all; no matter what
2. at best; at most

しかし、以下に示す3つの辞書の定義によると、jisho.org に記載されている2番目の意味を「どうせ」は持っていないように推察できます。

デジタル大辞泉の解説 どう‐せ [副]《副詞「どう」+動詞「す」の命令形「せよ」の音変化から》
1 経過がどうであろうと、結果は明らかだと認める気持ちを表す語。いずれにせよ結局は。 「どうせ勝つんだ、気楽にやろう」「どうせやるなら、はでにやろう」
2 あきらめや、すてばちな気持ちを表す語。所詮(しょせん)。「どうせ私は下っ端(ぱ)ですよ」

大辞林 第三版の解説
どうせ
( 副 )
〔副詞「どう」に動詞「す」の命令形「せよ」の転である「せ」が付いたもの〕

ある状態や結果を、初めから定まったものとして認める気持ちを表す。いずれにしてもしょせん。 「 -負けるにきまってる」 「 -ろくな物は作れないだろう」 〔多く、投げやりなあきらめや、軽蔑の気持ちを込めて使う〕

ある事態を受け入れるしかないのなら、むしろその機会を積極的に利用しようとするさま。いっそ。 「 -作るならいいものを作ろう」 「 -なら三人分作ろう」 「 -のことだから、頂上まで行ってみよう」

広辞苑 第四版
〘副詞〙(断定的な気持または投げやりな気持を伴う)どのようにしたところで、いずれにしても、つまりは。所詮。「どうせ二人はこの世では花の咲かない枯れ芒(すすき)」

jisho.org を除く3つの辞書を概括的に見ると、「どうせ」の意味は、以下のA、Bで示す2つに分類でき、更に、Aは、のちほど用例で示すようにA-1とA-2に細分化できます。 いずれにせよ、「どうせ」には、jisho.orgの2番目の定義は含まれないように思います。

A: ある状態や結果を、初めから定まったものとして認める気持ちを表す副詞。多くの場合、あきらめや、軽蔑の気持ちを伴って使う
It is an adverb that expresses a feeling of recognizing a certain state or result as being fixed from the beginning. In many cases, it is used accompanying feelings of giving up or contempt.

B: ある事態を受け入れるしかないのなら、むしろその機会を積極的に利用しようとする様子を表す副詞。
An adverb that expresses "If we have no choice but to accept a situation, we would rather actively use that opportunity."

「どうせ」の持っている意味を別の言葉に言い換えると、概ね次の3つになります。

  • 所詮{しょせん}: after all, anyway
  • 結局は: after all; in the end
  • いっそ: rather; sooner; preferably, or better yet

日本語コーパスである「少納言」や上記辞書の用例を上記3つの言い換えた言葉で分類すると以下のようになります。

A-1「所詮」に言い換えられる用例

  • どうせ私は下っ端(ぱ)ですよ。
  • どうせそんなことだろうと思ったよ。
  • 人がいたにしても、どうせ死人ばかりである。
  • どうせ僕なんて… どうせ
  • 「いいんだよ。富美子さん。どうせ寺の食事。たいしたものは出ませんよ。」

A-2「結局は」に言い換えられる用例

  • どうせ負けるに決まってる。
  • どうせ勝つんだ、気楽にやろう。
  • あの人は、どうせ死ぬのだ。
  • どうせろくな物は作れないだろう。
  • きっとどこかで、どうせ辞{や}めるんだという気持ちが出てきます。
  • どうせ、わたしよりあの負け犬のことのほうが好きなんでしょ。

B「いっそ」に言い換えられる用例

  • どうせ作るならいいものを作ろう。
  • どうせ なら三人分作ろう。
  • どうせやるなら、はでにやろう
  • どうせ着るなら、よりよく見えたい、よりよい気分で過ごしたい。
  • どうせ なら今から風になってみよう。
  • どうせ行くなら北太平洋最大のアカウミガメ産卵地、永田の浜に海がめを見に行くのもいいと思う。
  • どうせ受けるなら、偏差値の高いところを受けておこうと思ったが、受験勉強はほとんど...

上記用例を見ますと、次のような特徴が見つかります。

  • A-2「結局は」に言い換えられる用例の文は、「どうせ + 動詞」の形で成り立つ。
  • B「いっそ」に言い換えられる用例の文は、「どうせ + (動詞) + なら」の形で成り立つ。
  • 2
    2. at best; at most 「どうせ一所懸命勉強しても東大には合格しないよ。」「どうせ助からない命だ。...」 ← 「せいぜい一所懸命勉強しても東大には合格しないよ。」「せいぜい助からない命だ。」って言い換えられますかね・・・? プログレッシブ和英を見ると、「どうせ治らない病気だ」は、#2の「〔せいぜい〕」(at most/at best など)のほうではなく、#1の「〔いずれにせよ〕anyhow; 〔結局〕after all」のほうに分類されてるんですけど・・ – Chocolate Nov 22 '17 at 14:43
  • @Chocolate: ご指摘ありがとうございます。使用例等、もう少し調べてみます。 – mackygoo Nov 22 '17 at 23:33

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