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I know that it means that the person don't really care, but the sample sentence I keep seeing with it, 私の忠告にどこ吹く風という顔だ, doesn't really make clear how it's meant to be used. Anyone have any clues?

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どこ吹く風 is an idiomatic set phrase like "when in Rome", so grammatically you can treat it as a long noun, a no-adjective or a quote, without changing it a bit.

  • 彼はどこ吹く風だ。
  • 彼はどこ吹く風の口調だ。
  • 彼はどこ吹く風といった様子だ。
  • 彼はどこ吹く風という顔だ。
  • 彼はどこ吹く風のようだ。
  • 彼は私の話を、どこ吹く風と受け流した。

In case you don't know ~顔だ/~顔をしている, please read: Describing facial expression

There are many other idiomatic set phrases that work just like this:

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私の忠告にどこ吹く風という顔だ

私の忠告に is made by omitting あなたに対する / あなたへの from 私のあなたに対する忠告に which means "to my advice for you".
In this sentence, 忠告 implies a wind blowing.
If you write どこ吹く風という顔だ fully, it will become あなたは、「風はどこに吹いていますか?」という顔だ which means you look like saying "where is the wind blowing?"
顔 means 様子{ようす} / 態度{たいど} an appearance, a look or a manner.

The writer of the sentence 私の忠告にどこ吹く風という顔だ wants to say that it's impossible you don't notice the wind blowing, because it is blowing to you or あなたは私の忠告を無視しているようである you seem to ignore my advice.

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It means 

私の忠告{ちゅうこく}を聞いても彼はどこ吹く風という感じだ。

similar phrase

私が話してもまるで馬の耳に念仏{ねんぶつ}だ。

私が話しているのに彼はしかとしているのだろうか。

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