I've been thinking if it is true that にしたって is the colloquial form of にしたところで. In other words, are the bottom two sentences identical in meaning and nuance?
1) 彼は日本語を20年も勉強しているが、その彼にしたところで、まだ分からない文法に時々出くわすそうだ。
2) 彼は日本語を20年も勉強しているが、その彼にしたって、まだ分からない文法に時々出くわすそうだ。
He has studied Japanese for 20 years, but he told me that even he encounters grammar he doesn't understand.